Davis (Jake Gyllenhaal), un brillant courtier en placements, peine à se remettre de la mort tragique de sa femme lors d’un accident de voiture. Malgré la pression de son beau-père Phil (Chris Cooper) afin qu’il se reprenne en main, Davis demeure incapable de se ressaisir. Ce qui débuta en une simple lettre de plainte à une compagnie de machines distributrices devient rapidement une série de lettres très personnelles. Les aveux de Davis attirent l’attention de Karen, en charge du service à la clientèle et qui elle aussi doit composer avec ses propres problèmes émotifs et financiers. Contre toute attente, ils développeront une singulière relation. Avec l’aide de Karen et de son fils Chris (Judah Lewis), Davis se rebâtit peu à peu, en commençant par démolir la vie qu’il avait connue.