Devin Cuddy a toujours fait de la musique à sa manière, de la manière la plus dure diront certains. En tant que fils du chanteur/compositeur le plus aimé du Canada, Jim Cuddy, membre de Blue Rodeo, la country rock a été la bande originale de sa vie, il est né la même semaine que le début de l’enregistrement du premier album de Blue Rodeo, Outskirts. À partir du moment où Devin a décidé de se lancer dans la musique, il était déterminé à se rapprocher le plus possible des des sources qu’il admirait, qu’il s’agisse des pionniers du rock’n’roll comme Grand Ole Opry ou Jelly Roll Morton et les rois du jazz.